Hijo de una familia de inmigrantes que llegan a la Argentina huyendo del nazismo, Roberto Jacoby nace en Buenos Aires, realiza sus estudios secundarios en el Colegio Nacional y cursa la carrera de sociología en la Universidad de Buenos Aires. Desde chico se siente atraído por el arte. A mediados de los años sesenta, con su compañero de taller de pintura Ricardo Carreira, comienza a frecuentar el Bar Moderno, lugar de reunión de los más destacados artistas de la época.
En 1965 participa del Premio Braque y de la muestra Noé + Experiencias colectivas, organizada por Luis Felipe Noé en el Museo de Arte Moderno de Buenos Aires. Ese mismo año presenta en la galería Guernica la instalación Vivir aquí, para la que traslada a las salas de exposición y durante 24 horas, su vivienda y taller.
En 1966 obtiene un premio en el XXVI Salón de Arte de Mar del Plata con una escultura que hace referencia a la Guerra de Vietnam e interviene en la exposición colectiva Homenaje al Vietnam organizada en la galería Van Riel. Invitado a participar de Plástica con plásticos en el Museo Nacional de Bellas Artes, lo hace con Maqueta de una obra, una estructura de esferas de telgopor y figuras humanas de plástico, acompañada por un texto que indicaba que el objeto no era la obra sino la construcción mental de los espectadores al modificar su escala.
Entre 1966 y 1967 produce las primeras experiencias de “arte de los medios masivos de comunicación”, un género creado junto a Eduardo Costa y Raúl Escari a partir de un manifiesto. En julio de 1966, los tres artistas ejecutan su obra fundacional titulada Participación total o Happening para un jabalí difunto, consistente en el envío a la prensa de un informe sobre un happening inexistente, que algunos medios publican como una acción efectivamente realizada. Ese mismo año, Jacoby y Costa llevan a cabo la Primera audición de obras creadas con lenguaje oral en el Instituto Torcuato Di Tella, una emisión de registros sonoros tomados en las calles presentados como poesía sonora. Además participan del Primer Festival de Formas Contemporáneas o Antibienal, la exposición organizada por Jorge Romero Brest, en paralelo con la III Bienal Americana de Arte de Córdoba.
En 1967, Jacoby viaja con Oscar Masotta a Nueva York y realiza la acción Mao y Perón, un solo corazón en el marco del encuentro hippie Be In en Central Park. Al año siguiente participa de Experiencias ’68 con Mensaje en Di Tella, una instalación que incluye un panel con un texto que cuestiona la institucionalidad artística y una máquina teletipo que informa sobre los últimos acontecimientos políticos. Ese mismo año, junto al Grupo de Vanguardia de Rosario y a otros artistas de Buenos Aires, integra el colectivo de trabajo que da vida a Tucumán Arde (1968), una experiencia de contrainformación que se presenta en las sedes rosarina y porteña de la CGT de los Argentinos, aunque la última es clausurada de inmediato.
Durante la década de 1970 forma el grupo activista Agitación y Propaganda con Beatriz Balvé, Octavio Getino y Antonio Caparrós, que realiza proyecciones clandestinas del filme La hora de los hornos (1968) de Fernando Solanas y Getino, y publica la revista Sobre. Al mismo tiempo, retoma sus estudios de sociología, integra grupos de investigación en el Centro de Investigaciones en Ciencias Sociales (CICSO) y participa de varias publicaciones.
En 1979 entra en contacto con Federico Moura quien lo invita a escribir canciones para el grupo de rock que lidera, Virus. Durante la década siguiente, participa activamente de la escena underground porteña en el contexto del retorno de la democracia. Plantea una “estrategia de la alegría” como respuesta política al terror de los años inmediatamente pasados y la lleva adelante organizando eventos y fiestas itinerantes en lugares como la discoteca Palladium o el Club Eros.
En 1988 vuelve a exponer en un espacio institucional (el Instituto de Cooperación Iberoamericana, hoy CCEBA) en la muestra colectiva La escena intangible. Mantiene un contacto fluido con la galería del Centro Cultural Ricardo Rojas desde que abre en 1989 y expone allí en dos oportunidades.
Junto a Mariana “Kiwi” Sainz, perfila la agencia creativa ficticia Fabulous Nobodies en 1993, como una marca de diseño sin productos que realiza campañas publicitarias que no promocionan nada. Ese mismo año producen el operativo Maresca se entrega todo destino en la revista El Libertino, obra de la artista Liliana Maresca, y en 1994 lanzan la campaña Yo tengo sida (1994) para alertar sobre la discriminación hacia las personas que viven con VIH.
A finales de los noventa realiza algunas experiencias teatrales. En 1998 presenta una remake de 13 Most Beautiful Boys de Andy Warhol en el Centro Experimental del Teatro Colón. En los años siguientes crea proyectos de convivencia e intercambio como Chacra 99, Bola de Nieve, Fundación START y Proyecto Venus.
En 2000 impulsa la aparición de la revista Ramona, una publicación sin imágenes sobre arte argentino, y en 2002, tras ganar la Beca Guggenheim, da cuerpo al Proyecto Venus acuñando una moneda que permite a sus asociados intercambiar bienes y servicios al margen de la economía estándar. Este mismo año presenta Darkroom en la galería Belleza y Felicidad, una instalación para un único espectador por vez, que equipado con una cámara infrarroja percibe a través de ella, una performance ejecutada por 13 personas en completa oscuridad. La pieza se repite posteriormente en el Museo de Arte Latinoamericano de Buenos Aires (2005), la Bienal de Pontevedra (2006) y el Centro Cultural Recoleta (2007).
En 2004 publica la novela Moncada, escrita junto a Jorge Di Paola por correo electrónico. Dos años más tarde, realiza el proyecto La castidad (2006) junto a Syd Krochmalny, del que surge una videoinstalación que se presenta en el Espacio Fundación Telefónica.
En el marco de la creciente fetichización de la producción artística argentina de 1968, presenta la instalación 1968, el culo te abrocho (2008) en la galería Appetite. Ese mismo año realiza, junto a Fernanda Laguna, el proyecto Donaciones, consistente en la creación, en el Centro Cultural ByF de Villa Fiorito, de un museo con calcos producidos en el Museo de Calcos y escultura comparada “Ernesto de la Cárcova”.
En 2009, durante los conflictos entre el gobierno nacional y los representantes de los sectores agropecuarios, realiza performances en el Museo de Arte Latinoamericano y en diferentes manifestaciones políticas personificando a un terrateniente opositor y enojado. Simultáneamente, produce remeras con la frase “¡Hasta la Victoria Oh Campo!” y la imagen de Victoria Ocampo con el gorro del Che Guevara. Este mismo año funda CIA (Centro de Investigaciones Artísticas) junto a Graciela Hasper y Judy Werthein y participa de la Bienal del Mercosur.
En 2010 participa de la Bienal de San Pablo con la pieza El alma nunca piensa sin imágenes, que realiza junto a un colectivo de artistas autodenominado Brigada Argentina por Dilma, en apoyo a la candidata del Partido de los Trabajadores que se presenta en esos mismos días a elecciones. La obra genera un escándalo porque se realiza en momentos de veda electoral y las autoridades de la bienal se ven obligadas a cerrarla.
En 2011 el Museo Nacional de Arte Reina Sofía inaugura una exposición retrospectiva de su producción con el título El deseo nace del derrumbe.
Vive y trabaja en Buenos Aires.